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2022年高考一轮复习正在进行中，掌握基础是高三生的复习任务。今天化学姐给大家整理了高中化学同分异构体书写的一般思路及方法，助力大家强化基础，复习事半功倍。如需下载打印版，请直接拉到文末查看。 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ① 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。 ② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。 ③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 高中化学篇38：同分异构体的知识点 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ① 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。 ② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。 ③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 ④ 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤ 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。 二. 同分异构体的类型 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2； CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。 含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。 各类有机物异构体情况见下表： 淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分异构体。 4. 顺反异构 不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。 存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。 三．同分异构体的书写方法 （一）思路方法 1、列出有机物的分子式。 2、根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。 3、书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。 4、书写方法： 1.等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例1.写出联二苯的一氯取代物。分析：分析物质对称性并进行编号。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯代物有三种，分别为： 2.转换法 例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式， 可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体： 3.移位法 例3.写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。 分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。 故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是： （二）碳链异构书写规律 碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。 例、请写出C7H16的所有同分异构体 ⑴ 先写最长的碳链： ⑵ 减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）： ⑶ 减少2个C，找出对称轴： ① 组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： ② 分为两个-CH3 a 两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b两个-CH3在不同的碳原子上： ⑷ 减少3个C，取代基为3个-CH3（不可能有-C2CH3） 小结： 1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2. 甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 3. 熟记C1-C6的碳链异构： 壬烷C9H20的同分异构体：共35种。 1、主链9个碳原子（1种） 复习回顾： 37：工业生产反应 36：化学最全的高频考点总结 35：化学高考常考的实验 34：化学推断题归纳知识 33：可以提高化学学习效率的记忆方法 更多化学往期内容可在对话框回复“化学”查看 年轻的我们 唯一要做的 就是向上生长 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 概 念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 研究范围 有机物 化合物 单质 原子 限制条件[来源:学# 结构相似[来源: 分子式相同 同一元素 质子数相同 组成相差CH2原子团 结构不同 性质不同 中子数不同 【技巧归纳】 ① 分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4 、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。 ② 分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。 ③ 同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 ④ 化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤ 同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。 例1、下列化学式只表示一种物质的分子组成的是( )。 A．C4H8 B．C3H8 C．SiO2 D．P 例2、下列说法正确的是（ ） A. 凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物。 B. 两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C. 相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D. 组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体 二. 同分异构体的类型 绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。 1. 碳链异构 碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。 2. 官能团位置异构 含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)。 含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。 3. 官能团类别异构 所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。 各类有机物异构体情况见下表： 有机物通式 可能类别 实 例 CnH2n+2 只能是烷烃，异构类别只有碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4 CnH2n 单烯烃、环烷烃 CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2， CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2 CnH2n-6 芳香烃(苯及其同系物) CnH2n+2O 饱和脂肪醇、醚 CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3 CnH2nO 醛、酮、环醚、 环醇、烯基醇 CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH， ， CnH2nO2 羧酸、酯、羟醛、羟基酮 CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OH CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷，氨基酸 CH3CH2NO2、H2N—CH2COOH Cn(H2O)m 糖类 C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH2OH C12H22011：蔗糖、麦芽糖 【疑难解析】 淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n表示，但由于n不等，所以不是同分异构体。 4. 顺反异构 不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。 【疑难解析】 存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。 三、有机物同分异构体数目的计算方法 1．记忆法 （1）. 记住烃基的种数 烃 基 种 数 类 推 甲基、乙基 1种 甲醇、一氯甲烷；乙醇、一氯乙烷都没有同分异构体 丙 基 2种： 一氯丙烷、丙醇、丁醛、丁酸都有2种同分异构体 丁 基 4种： 一氯丁烷、丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体 戊 基 8种： 一氯戊烷、戊醇、己醛、己酸都有8种同分异构体 （2）. 碳原子数少于10的烷烃，一氯代物同分异构体只有1种的有四种： 甲烷CH4 新戊烷 乙烷CH3—CH3 2，2，3，3-四甲基丁烷 （3）. C7H8O含有苯环的同分异构体有5种： 苯甲醇：、 苯甲醚：、邻甲苯酚： 间甲苯酚：、对甲苯酚： 例3、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ( ) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 2. 等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； 如中CH3上的3个氢原子是“等效”的。 ② 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子 ； 如分子中有2种“等效”氢原子。 ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。 例4、四联苯的一氯代物有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【技巧点拨】有几种不同位置的H就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。 3. 换元法（替代法） 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考． 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种，假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构．同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构．又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。 例5、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为( ) A．9种 B．10种 C．11种 D．12种 4.定一移一转一法 苯环上的氢原子被其他原子或原子团取代，烃分子中的氢原子被两个取代基取代，常采用定一移一法。 例有三种不同的基团，分别为—Cl、—Br、—I，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，生成的同分异构体可以先把Cl原子固定在苯环的上面顶点上，Br原子放在Cl原子的邻位上，把I原子绕苯环旋转，有4种结构；把Br原子移到Cl原子间位，再把I原子绕苯环旋转，又有4种结构；把Br原子移到Cl原子对位，把I原子绕苯环旋转，有2种结构，共有10种。 典例4 甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）（） A．9种 B．12种 C．15种 D．18种 5. 排列组合法 对于不同的有机物分子间形成化合物时，要考虑排列组合的方式。如：甲醇CH3OH和丙醇C3H7OH，混合加热形成醚时，丙醇有两种结构，1-丙醇和2-丙醇，形成醚时可以是甲醇、1-丙醇、2-丙醇各自形成醚，也可以是甲醇和1-丙醇、甲醇和2-丙醇、1-丙醇和2-丙醇形成醚，共有六种醚。 例5、下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 例6、下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 四、同分异构体的书写技巧 1. 思路方法 （1）. 列出有机物的分子式。 （2）. 根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。 （3）. 书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。 2. 碳链异构书写规律 碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。 例7、请写出C7H16的所有同分异构体 ⑴ 先写最长的碳链： ⑵ 减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③ ……个C上（不超过中线）： ⑶ 减少2个C，找出对称轴： ① 组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： ② 分为两个-CH3 a 两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： ， b两个-CH3在不同的碳原子上： ， ⑷ 减少3个C，取代基为3个-CH3（不可能有-CH2CH3） 【技巧归纳】 1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2. 甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 3. 熟记C1-C6的碳链异构： 甲烷CH4、乙烷C2H6、丙烷C3H8 无同分异构体 丁烷C4H10 2种：CH3CH2CH2CH3、 戊烷C5H12 3种：、、 己烷C6H14 5种：、、、、 五. 官能团位置异构书写规律 1. 移位法 对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降碳法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体。 ⑴ 烷烃中氢原子被其他原子或原子团取代后同分异体的写法 例8、试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写它门结构简式。 【答案】8种 、、、、、、、 【解析】第一步，写出含有五个碳原子的碳架，已知戊烷有三种：正戊烷、异戊烷、新戊烷，相应的碳架分别为： 第二步，让氯原子分别在三个碳架上移动，①可得三种氯代物，②可得四种氯代物，③只能得到一种氯代物，故一氯戊烷共有8种同分异构体。 例9、写出一氯戊烷分子中含有两个甲基的同分异构体的结构简式。 【答案】 【解析】碳架①上氯原子不得连于链端；碳架②上氯原子必须连于链端；氯原子无论在碳架③上如何移动，都会有三个甲基存在，因此不符合要求。所以，含有两个甲基的一氯戊烷共有四种： 例10、下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是（ ） ① CH3CH2CH2CH2CH2CH3② (CH3) 2CHCH(CH3) 2 ③ (CH3) 3CCH2CH3④ (CH3) 3CC(CH3) 3 A. ①> ②> ③> ④ B. ②> ③=①> ④ C. ③> ②> ④> ① D. ①=③> ②> ④ 2. 插入法 该法适合于烯、炔、酯、醚、酮等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。 方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 ⑴ 烯烃同分异构体的写法 例11、写出C5H10属于烯烃的同分异构体。 【解析】先写出5个碳原子的碳链异构，再在碳链中加上双键： 而种结构无法添加双键。 ⑵ 酯的同分异构体的书写方法 例12、写出分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体。 【答案】HCOOCH2CH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3）CH3、HCOOC(CH3)3、 CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)CH3、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、CH3CH(CH3)COOCH3。 【解析】（1）将酯基出后，剩余部分有两种碳链结构： （2）利用对称规律可判断出各种碳链结构中可插入位置。如上注意不仅可插在C-C键间，也可插在C-H键间形成甲酸酯。 （3）将插入。注意，酯键在C-C键间插入时可正反插入，但对称结构处将重复，例如：中①位置就是对称点，正反插时重复： 而在②位正反插入时，得两种酯。 （4）将插在C-H键间时，只能是中C连H，不可O接H，否则成酸，如，是酸，而是甲酸丁酯。 【技巧点拨】 酯是由羧酸和醇作用生成的有机化合物，在书写酯的同分异构体时，一般酸的碳原子数由少到多，相应醇的碳原子数由多到少。 例13、分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法)： 例14、有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ. 能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：_ 。 【答案】 3. 芳香族化合物同分异构体的写法： 苯环的氢原子被其他原子或原子团取代，同分异构体的写法是：定一、移一、转一。 (1) 苯环上有两个取代基，例二甲苯，可以先定一个甲基，另一甲基可以移到邻、间对位上，这样苯环上的位置有邻、间、对三种。 4．限定条件下同分异构体的书写 已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定是什么官能团，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 近年高考题有机物同分异构体的命题特点： ① 通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 ② 有限制条件，信息量较大。 ③ 问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。 ④ 往往写对称性高的同分异构体。 ⑴ 具体有下列限制条件： 常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 CO2 含-COOH 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含-CHO, 可以是醛类或甲酸或甲酸盐或甲酸酯 能发生水解反应 是酯或卤代烃 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 含酚酯结构 能与NaOH溶液反应 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 具有两性 说明有羧基和氨基 水解产物能氧化为酸 伯醇 ⑵ 特殊反应中的定量关系 ① ② 2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑ 例分子式为C7H8O，结构中含有苯环的同分异构体： 例15、分子式为C4H8O2的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是 A．能与NaHCO3溶液反应的有3种 B．能发生水解反应的有5种 C．既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种 D．能与NaOH溶液反应的有6种 高中化学篇146：高中化学选修有机化学知识点总结有机化学知识点归纳(一) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） (5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： （与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (6)醛酮 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质： (7)羧酸 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (1)单糖 A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6） B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮 C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。 (2)二糖 A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11） B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。 C) 化学性质： ①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 ②水解反应 (3)多糖 A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ] B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C) 化学性质： ①淀粉遇碘变蓝。 ②水解反应（最终产物均为葡萄糖） (4)蛋白质 A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质： ①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。 ②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质） ③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 ④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。 ⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。 (5)油脂 A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。 D) 化学性质： ①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 ②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。 5、重要有机化学反应的反应机理 二、有机化学反应类型 1、取代反应 指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。 常见的取代反应： ⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应； ⑵芳香烃的硝化反应； ⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应； ⑷酯类（包括油脂）的水解反应； ⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。 2、加成反应 指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。 常见的加成反应： ⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）； ⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应； ⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。 3、聚合反应 指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。 常见的聚合反应： 加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。 较常见的加聚反应： 三、有机化学计算 1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物的式量的方法 ①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M = 22.4ρ(标准状况) ②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB ③求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总) ④根据化学反应方程式计算烃的式量。 ⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。 (2)确定化学式的方法 ①根据式量和最简式确定有机物的分子式。 ②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 ③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。 ④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。 (3)确定有机物化学式的一般途径 (4)有关烃的混合物计算的几条规律 ①若平均式量小于26，则一定有CH4 ②平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH4。 ③平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有C2H2。 2、有机物燃烧规律及其运用 四、其他 最简式相同的有机物： (1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯） (2)CH2：烯烃和环烯烃 (3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (4)CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2） (5)炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12） 有机化学知识点归纳(二) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 ⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2 ⑷CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 ⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 ⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH ⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、、H2NCH2COOH ⑼ Cn(H2O)m：糖类。如： C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。 2、同分异构体的书写规律： ⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法： ⑴ 记忆法： ① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 ② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3） ③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。 ⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。 ⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。 ⑷等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。 其判断方法有： ① 同一碳原子上连接的氢原子等效。 ② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。 ③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如： 分子中的18个氢原子等效。 三、有机物的系统命名法 1、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定） ⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名： ① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。 ②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。 ③先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式： 2、含有官能团的化合物的命名 ⑴定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如： ，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇 ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 四、有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 五、最简式相同的有机物 1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）； 2、CH2：烯烃和环烷烃； 3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖； 4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2） 5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。 如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12） 六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S（硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO4+ 3Br2= 2Fe2(SO4)3+ 2FeBr3 6FeCl2+ 3Br2= 4FeCl3+ 2FeBr3 2FeI2+ 3Br2= 2FeBr3+ 2I2 ⑷ Zn、Mg等单质如 ⑸ －1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐 Br2+ H2O= HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3= 2NaBr + CO2↑+H2O HBrO + Na2CO3= NaBrO + NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物 2、无机物： ⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H2O2） 复习回顾： 145：化学实验的基本方法 144：化学高考中各种酸碱中和滴定曲线图的应用！ 143：高中化学选修四知识点总结！ 142：化工流程大题知识点讲解 141：高中化学抢分必背的16条原理！ 更多化学往期内容可在对话框回复“化学”查看 年轻的我们 唯一要做的 就是向上生长高中化学同分异构体书写的一般思路及方法的介绍就聊到这里吧，感谢你花时间阅读本站内容，更多关于高中化学同分异构体书写的一般思路及方法、高中化学同分异构体书写的一般思路及方法的信息别忘了在本站进行查找喔。
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